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明治政府が千葉・金沢・奈良・長崎・鹿児島に作った「五大監獄」のひとつ「奈良監獄」が前身で、法務省矯正局の大阪矯正管区に属する刑務所、また全国7箇所の少年刑務所の一つ（2016年度末の閉鎖までは奈良少年刑務所）でした。
明治41年（1908年）に竣工した山下啓次郎設計による建築物が現存します。ジャズピアニスト、作曲家、エッセイスト、作家として知られる山下洋輔氏は、啓次郎氏の孫にあたります。建物の大半が100年以上にわたって使用されている煉瓦建築です。
職業訓練として、板金科、溶接科、配管科、クリーニング科、機械科、電気工事科、建築科、工芸科、ホームヘルパー科、印刷科、左官科、理容科、短期理容科、情報処理科、農業園芸科、ビルハウスクリーニング科の総合訓練を実施していました。受刑者が働き、一般の人が利用できる理髪店「若草理容室」（2016年8月31日閉店）があったことでも有名です。
老朽化により、2016年度末での廃庁（閉鎖）となりました。建物は民間が運営する施設（ホテルや博物館など）で保存・活用される方向です。
→　2017年5月、監獄ホテル、レストランなどに活用する方向で優先交渉が決まりました。
→　2019年3月、監獄ホテルの運営者が星野リゾートに変更になりました。
→　2020年11月、開業を2021年から2024年に延期すると発表されました。
→　2022年3月、監獄ホテル竣工が2025年3月と発表されました。

2018年　ジャニーズJrの映画・少年たち（ミュージカル「少年たち」の映画化）の撮影が行われました。